Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Платэ А.Ф. Каталитическая ароматизация парафиновых углеводородов
 
djvu / html
 

растворе, а во-вторых, показать, что как диенины, так и дие-ноны при нагревании с муравьиной и фосфорной кислотой легко (в некоторых случаях с выходом до 90%) циклизуются, но образуют при этом не 6-членный, как полагал Марвель, а 5-членный цикл. Впервые эта реакция была открыта И. Н. Назаровым и А. И. Кузнецовой 38 на примере циклогидратации 5-метил-гептадиен-1.5-ииа-3, который дал 2.3.4-триметилциклопен-тен-2-он-1
СН,
СН. :СН-С: C-C: СН-СН,
н,о
СО
/ \
СН., С-СНз
СН, : СН
СН-СН,
С СН, / \/
С На
\
СН,
Если Митчель и Марвель 37 считали, что 3.6-диметилокта-диен-2.6-ин-3 образует 2.3.4.5-тетраметилциклогексен-4-он-1
СН
СН,-СН:СС :С-С: СН-СН, I I СН, СН,
го
СН, \ СН,
СН,
то при проверке их выводов о строении продукта циклизации И. Н. Назаров и Г. П. Верхолетова 39 показали, что реакция протекает не по приведенному выше уравнению с образованием 6-членного цикла, а с образованием 5-членного цикла, и продукт имеет строение 1.2.3-триметил-3-этил-1-циклопентен-5-она
О
СН3-СН:С-С : СС : СН-СН,
I I СН, СН,
СНа-С -С
II I СНз-СН СН,
/
ССН,
I.
С-С II,
сн,/\
с2н5 сн,
Правда, образвание гем-двузамещенного циклопентенона протекает с большим трудом, повидимому, вследствие участия в реакции третичного углеродного атома. Аналогичные затруднения наблюдались и в работе И. Н. Назарова и С. С. Бахмут-
180

 

1 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180 181 182 183 184 185 186 187 188 189 190 200 210 220 230 240 250 260

Нефтепереработка и нефтехимия. Анализ нефтепродуктов - Справочная информация