Избранное
ЭБ Нефть
и Газ
Главная
Оглавление
Поиск +
Еще книги ...
Энциклопедия
Помощь
Для просмотра
необходимо:


Книга: Главная » Родионова В.М. Вопросы анилокрасочной химии
 
djvu / html
 

В. М. Родионов
К этой же серии работ надо отнести получение кетонов из амидов а-галоидозамещенных кислот, когда было установлено, что комплекс >CBr-CONH2 прямо или через >СВг2 переходит в СО-группу.
Эта интересная реакция в применении к а-бромтетрамети-ленкарбоновой кислоте повела к образованию циклобутанона:
СН2 - СН2 СН, - СН2 СН2 - СН2
СН2 - СВг - СООН СН2 - СВг - CONH2 CH2 - СО
Попытка получить по этому методу простейший циклический кетон, циклопропанон, показала, что реакция сопровождается разрывом триметиленового кольца под влиянием выделяющегося бромистого водорода и ведет к синтезу бром-ангидрида а-у-диброммасляной кислоты СН2ВгСН2СНВг-СОВг.
В самом начале было отмечено, что в своих работах над установлением строения так называемого гексагидробензола Н. М. Кижнер приходит к подтвержденному им экспериментально заключению, что бензол под влиянием иодистоводо-родной кислоты дает сужение кольца, образуя метилпентан. В 1897 г. он высказывает предположение о возможности расширения циклов и затем, при изучении тетраметиленовых соединений, приходит к заключению, что циклобутилдиметил-карбинол переходит в 1,1 и 1,2-диметилциклопентаны и даже в метилциклогексан.
Эти превращения ясно видны из следующей схемы:
снэ
СН2-СН-С-ОН СН2 - СН2 СН3 JHJ(HBr)
УЧ.-СМХ Х
СН2 - СН2
- • •- сн-сн,
сн = снХс/сн3
г«м г и / \ рм
ипч 1/ 2 иП1»
При распространении этой реакции на циклобутилдифенил-карбинол было установлено, что бромюр довольно прочен по отношению к спиртовому едкому кали, а полученный углеводород явился нормальным производным циклобутана.

 

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 110 120 130 140 150 160 170 180

Нефтепереработка и нефтехимия. Анализ нефтепродуктов - Справочная информация